梅威瑟在成為拳擊界最富有的明星之前下注了自己。
2006年，“漂亮男孩”在這個運動中備受矚目，得益於Top Rank創辦人兼CEO鮑勃·阿倫的幫助，他曾著名地推廣了穆罕默德·阿里、邁克·泰森和曼尼·帕奎奧。
梅威瑟每場比賽賺取約300萬美元，這要歸功於他完美的36-0戰績和作為IBF次中量級冠軍的地位，當他決定是時候改變了。
據他長時間的知己倫納德·埃勒比表示，梅威瑟將自己視為一個頭牌，有能力在一晚上賺取超過1億美元。
“梅威瑟希望將他的職業生涯引向一個新方向，”埃勒比在2015年告訴福布斯。“梅威瑟走進Top Rank的辦公室，遞上一張支票，其餘的就是歷史。”
梅威瑟與Top Rank的合同中有一項不尋常的退出條款，允許他支付75萬美元來終止促銷合同。
對於拳擊傳奇來說，這筆錢現在可能不算什麼，但當時這是一個巨大的賭注，也是他職業生涯的新階段開始，並伴隨著一個新的綽號。
‘錢’立即兌現了他的綽號，因為他賣出了325,000個付費電視節目，在2006年11月與卡洛斯·巴爾多米爾的比賽中獲得了生涯最高的800萬美元薪水。
之後他的職業生涯賺錢不停，對於他接下來的比賽，他賺取了2,500萬英鎊，這場比賽是2007年5月與奧斯卡·德·拉霍亞的分裁勝利。
他們共賣出了248萬個付費電視節目，總收入為1.37億美元。
梅威瑟連續擊敗了13位現任或前世界冠軍，其中許多名列《環球雜誌》磅位排行榜。
巴爾多米爾擁有WBC次中量級冠軍頭銜，而德拉霍亞則擁有WBC輕中量級冠軍頭銜，然後遇到了梅威瑟。
前WBA和IBF輕中量級冠軍 里基·哈頓成為他的下一個受害者，當他升級挑戰WBC次中量級冠軍時。
胡安·曼努埃爾·馬爾克斯和謝恩·莫斯利在與梅威瑟對戰時沒有任何頭銜，但他們都曾是多個量級的世界冠軍。
梅威瑟從維克多·奧提茲那裡贏回了他的WBC次中量級頭銜，然後在他的下一場比賽中摘下了WBA輕中量級冠軍米格爾·科托。
兩重量級世界冠軍羅伯特·格雷羅接下來出戰，然後他聞名地擊敗了當時擁有WBC輕中量級頭銜的索爾“卡內洛”阿爾瓦雷斯。
在連續兩次與WBA次中量級冠軍馬克斯·梅迪納的比賽中取勝後，梅威瑟與八個量級冠軍曼尼·帕奎奧進行了一場賺取巨額資金的比賽。
在與前WBC和IBF次中量級冠軍安德烈·伯托的比賽中取勝後，梅威瑟以50-0的戰績結束了自己的職業生涯，並在與UFC超級明星康納·麥格雷戈的比賽中賺取了最佳薪酬。
梅威瑟在2020年表示：“告訴我還有哪位拳擊手，在僅僅兩場比賽中賺取了6.5億美元。對於帕奎奧，我賺取了3億美元，對於麥格雷戈，我賺取了3.5億美元。”
梅威瑟與帕奎奧和麥格雷戈的比賽是有史以來銷量最大的拳擊賽事，總銷售量達到890萬。
埃勒比認為梅威瑟支付的75萬美元合同解約金是“體育史上最好的投資”，當你看到他離開Top Rank後賺取的大筆錢時，很難不同意。
梅威瑟退休七年後，仍在進行拳擊，並通過與YouTuber洛根·保羅和Geordie Shore明星阿倫·查爾默斯進行的表演賽賺取數百萬美元。
據悉，他在2021年與保羅的比賽中賺取了約6500萬美元。
梅威瑟自上年六月約翰·戈蒂三世因談話過多而被取消資格以來就沒有比賽，但他的退役後賺錢計劃預計將在2024年繼續。
關於他的第八場表演賽的宣布預計將在5月15日進行。
